С точки зрения орфографии «хотя» и «хоть» трудностей не вызывают, чего не скажешь о пунктуации. Причём чаще всего неприятности пишущий находит сам, выделяя эти слова лишними знаками препинания.

Хотя и хоть не только обладают внешним сходством, но и имеют одну и ту же морфологическую принадлежность: оба слова могут быть как союзом, так и частицей.

В роли союза хотя и хоть соединяют части сложного предложения, и в таком случае перед этими словами ставится запятая.

Вы согласитесь, мой читатель,

Что очень мило поступил

С печальной Таней наш приятель;

Не в первый раз он тут явил

Души прямое благородство,

Хотя людей недоброхотство

В нём не щадило ничего...

А. С. Пушкин

Я вас люблю, ― хоть я бешусь,
Хоть это труд и стыд напрасный,
И в этой глупости несчастной
У ваших ног я признаюсь!

А. С. Пушкин

Нужно отметить, что хотя и хоть могут не только самостоятельно выступать в роли союза, но и быть составной частью других более сложных служебных слов – хотя и…, а (но, да) и хоть и…, но (однако) и т. п. Запятая в этом случае ставится только перед вторым компонентом такого сочетания.

Кумиров у меня бывало не один:
Любил я золото и знатным поклонялся,
Во всякой песенке Глафирами пленялся,
Которых от роду хотя и не видал,
Но тем не менее безбожно обожал.

А. С. Пушкин

Частицы хотя (часто хотя бы) и хоть используются в тексте для того, чтобы усилить слово, к которому они относятся. Дополнительно выделять их на письме знаками препинания не требуется.

Забудь, бесчувственный, о жертвах жизни всей,
Но вспомни, вспомни ты хоть о любви моей.

А. А. Дельвиг

Устойчивые сочетания хоть куда, хоть бы что, хоть бы хны и подобные также запятой не отделяются.

Ах, перо – не грабли, ах, коса – не ручка,

Но косой выводят строчки хоть куда.

Под весенним солнцем, под весенней тучкой

Их читают люди всякие года.

С. А. Есенин