Эти и подобные им глаголы интересны тем, что в их написании возможны варианты. Важную роль при выборе проблемной гласной играет лексическое значение слова.

В толковых словарях находим: обессилить – «лишить сил, сделать бессильным, слабым». Действие глагола будет направлено на кого-то. Примеры употребления могут быть следующими: ночные смены обессилили водителя; голод обессилил их; долгая дорога обессилила путников.

«Отпущенное же для следствия время шло не на распутывание преступления, а в девяносто пяти случаях на то, чтобы утомить, изнурить, обессилить подследственного…» (А. Солженицын)

«Природа словно хотела показать, до какой степени она способна обессилить человека в борьбе со стихиями» (В. Арсеньев).

У глагола обессилеть значение «ослабеть; стать бессильным, слабым; лишиться энергии»: душа обессилела; животное обессилело; обессилеть от тяжёлого труда, от недоедания, от переутомления.

«Нужно выбрать такой поступок, чтобы после того сил прибавилось, а не так, чтобы совсем обессилеть» (М. Пришвин).

«Случайный попутчик шагал быстро, и я старался тянуться за ним, хотя и чувствовал, что для моей “марафонской” дистанции такой темп не годится, что я из-за этого могу обессилеть раньше, чем доберусь до села» (В. Солоухин).

Чтобы не допустить ошибки при изменении глаголов по лицам, важно помнить, что гл. обессилить относится ко второму спряжению, поэтому верно обессилю, обессилишь, обессилит, обессилят; гл. обессилеть – к первому спряжению, пишем обессилею, обессилеешь, обессилеет, обессилеют...

Приведённые глаголы являются омофонами, т. е. звучат очень похоже. К этой же категории относятся следующие примеры: обезумить и обезуметь; обезлюдить и обезлюдеть; обескровить и обескроветь; обезножить и обезножеть; обесплодить и обесплодеть; обезлесить и обезлесеть; обезводить и обезводеть…

«Мы были все поражены; кто мог / При ужасе таком не обезуметь?..» (В. Жуковский); «…тень Димитриева вышла из гроба, чтобы ужасом поразить, обезумить убийцу и привести в смятение всю Россию» (Н. Карамзин); «Сперва кусочек ткани следовало зафиксировать, чтобы предотвратить распад клеток, затем – обезводить и уплотнить» (Д. Кирилюк); «Прошли годы, обезводела река, обезлюдел аул» (Т. Каипбергенов); «Западные враги только намеревались покорить северную Русь, а восточные уже успели покорить прочие русские земли, опустошить и обезлюдить их» (Н. Костомаров).

Как мы видим, важную роль при выборе проблемной гласной играют оттенки лексического значения слова, а именно: само по себе происходит действие или у него есть внешний источник.