В России Трубецкой создал целый ряд настоящих шедевров. Это был очень плодотворный период в его жизни. Скульптуры «Мать и дитя» (портрет княгини М. Н. Гагариной с дочерью Мариной, 1898) и «Московский извозчик» (1898), «И.Левитан» (1899), «Дети» (Н. С. и  В. С. Трубецкие, 1900), «Натурщица. Дунечка» (1900), «Боткин с зонтиком» (1901), «Витте с сеттером» (1901) хранятся в Русском музее и знаменитой Третьяковской галерее. 

Выражение «лепить a la Трубецкой» (быстро, живо, сочно, весело) вошло в речевой обиход московских скульпторов. Паоло был художником нового типа: высокий, «видный», с прекрасными манерами, умеющий держать себя и, в то же время, раскрепощенный, артистичный, человек европейского склада. 

Впрочем, были у него и критики, в том числе и в прессе. Люди старого академического толка считали искусство Трубецкого декадентством. Но неприятие нового – вовсе не всегда признак ограниченности или плохого вкуса. Среди недругов модного новатора были  и люди выдающиеся.

Известные скульпторы, в том числе Р. Р. Бах, В. А. Беклемишев, А. М. Опекушин, М. А. Чижов, А. Л. Обер, участвовавшие в конкурсе на создание памятника Александру III и проигравшие Трубецкому, не могли оценить новую пластическую форму, провозвестником  которой стал Паоло. Они совершенно искренне не понимали её.

«Угловатые клочки» поверхности скульптур Трубецкого «самым диким образом поражали глаз» В. В. Стасову. «Сколько изуродованного у него в глине кавалеров, военных, штацких и даже собак и лошадей!»  – восклицал критик в статье «Декаденты в Академии». 

Любопытно, что А. Бенуа те же самые работы называл «великолепными, изумительными».  А тонкий живописец  И. Грабарь видел в Трубецком выдающегося скульптора современности.

В 1900 году состоялся конкурс на создание памятника Александру III. Конкурсная программа предусматривала, что царь должен быть изображён сидящим на троне.

Трубецкой представил требуемой проект, а вместе с ним – ещё один, где имератор сидел на коне. Вдовствующая императрица восхитилась портретным сходством памятника, и Паоло получил заказ на 150 000 рублей.

 

К огорчению Трубецкого, Николай II одобрил вариант с четырёхугольным пьедесталом Ф. Шехтеля.

Мастер проделал колоссальную предварительную работу. Он исполнил восемь малых моделей, две – в натуральную величину и две – в масштабе самого памятника. Скульптор отнёсся к этому заказу как к исторической миссии, выпавшей на его долю: «Как бы мог я осмелиться взяться за такой памятник, если бы не был уверен, что сделаю шедевр. Не сомневайтесь, это будет прекраснейшая статуя в мире».

Торжественное открытие монумента состоялось 23 мая 1909 года, однако, вопреки ожиданиям, вокруг памятника разгорелась жаркая дискуссия. Как и многим  другим  работам скульптора, памятнику давали очень противоречивые оценки – от восторженных до резко отрицательных. Но со временем хвалебные отзывы звучали все реже, а скептических становилось больше. Похоже, скульптор не учел идеологической нагрузки: памятник царю в России – не то же самое, что памятник любой другой персоне. Этого европеец Трубецкой, возможно, просто не чувствовал.

«Отрицательное отношение ко мне со стороны публики я склонен объяснить в значительной степени известной оригинальностью, новизной… Оно тем более понятно, что петербуржцы вообще не привыкли к новому слову в этой области искусства…» – полагал сам Трубецкой.

Более того: идея, которую закладывал Трубецкой в тяжёлую, сильную фигуру царя, была истолкована публикой совершенно не так, как предполагал художник.

«Ставят мне в упрек толстую лошадь. Но я должен был выбрать для памятника тяжёлую лошадь, считаясь с богатырской фигурой царя. Что касается вопроса, к чему стремился – к портретности или выражению известной идеи, – то в данном случае я, конечно, преследовал обе цели, ибо без портретности не может быть памятника, а без символа – произведения искусства. Я хотел в образе Александра III представить великую русскую мощь, и мне кажется, что вся фигура императора на моём памятнике воплощает мою основную мысль», – таков был взгляд скульптора на самую известную свою работу.

Петербуржцы, глядя на памятник, до сих пор припоминают рискованную остроту тех лет: «На площади – комод, на комоде — бегемот, на бегемоте — обормот». Многие члены царской фамилии выступали против установки памятника, считая его карикатурой.

Дальнейшая судьба скульптуры была печальной. В 1919 году на пьедестале было выбито четверостишие Демьяна Бедного и над ним надпись: «Пугало».

В 1937 году памятник был демонтирован, а в 1939-м его передали Русскому музею. В конце 1990-х конный монумент Александру III был скромно установлен во дворе Мраморного дворца…

Сооружение памятника подвело итог творчеству Трубецкого в России. В 1906 году он уезжает в Париж и активно выставляется во Франции и Италии. Однако искусство не стоит на месте, и с годами слава Трубецкого ослабевает. Все чаще критики пишут, что Трубецкой работает в духе «устаревшего импрессионизма».

Хотя ценителей работ Трубецкого ещё хватало. Поклонником его творчества был, например, Бернард Шоу. Тоже, кстати, вегетарианец. И всё же постепенно скульптор превращается в официального портретиста знати и знаменитостей. В качестве носителя передовых идей его уже никто не воспринимает.

С 1914 по 1921 года Трубецкой живёт и работает в Голливуде, где имеет свой дом и студию. Здесь он продолжает работать над портретными миниатюрами. Создаёт памятник Данте для Сан-Франциско и памятник генералу Харрисону Грею Отису, установленный в Лос-Анджелесе. В 1921 году Паоло Трубецкой возвращается в Европу: сначала во Францию, затем в Италию. 12 февраля 1938 года он скончался в Италии на вилле «Кабианка».